La ciudad fue fundada en 1787 por antiguos esclavos enviados desde Inglaterra por los abolicionistas ingleses que empezaron la campaña de Sierra Leona. El asentamiento fue quemado por las tribus en 1790.
En 1792 una nueva expedición de esclavos llega a Freetown, esta vez venían desde Nueva Escocia. El pueblo sobrevivió a un asalto francés en 1794.
Los habitantes se rebelaron en 1800 pero los británicos retomaron el control de la ciudad, comenzando además con un expansionismo propio de la época, que condujo y la creación de la actual Sierra Leona. En 1808 la comunidad fue declarada colonia británica.
Entre 1808 y 1874, la ciudad sirvió como base de operaciones y como capital de la colonia británica del occidente de África. La ciudad creció fuertemente gracias a la llegada de miles de nuevos esclavos libres que llegaban de todas las colonias británicas. La liberación en masa se debió a la colaboración de los esclavos en las Guerras Napoleónicas bajo órdenes británicas.
Durante la Segunda Guerra Mundial el Reino Unido mantuvo una base naval en Freetown. Los descendientes de los esclavos liberados son denominados creoles (criollos) y desempeñan un papel importante en la capital aunque son una minoría nacional.
Durante los años 1990 la ciudad se vio envuelta en cruentos enfrentamientos. En 1998 las tropas de ECOWAS tomaron la ciudad para restaurar al presidente Ahmad Tejan Kabbah. Luego la ciudad fue atacada por el Frente Revolucionario Unido aunque sin éxito.
